En los tiempos post-bíblicos, Ascalón alcanzó considerable importancia. Cerca de la ciudad estaba el templo y lago sagrado de Dereeto, la Venus siria, compartiendo con Gaza una reputación infame por la firmeza de su paganismo y por las crueldades allí practicadas contra los cristianos por Juliano (Reland, págs. 588, 590). 'El terreno alrededor de la ciudad fue notable por su fertilidad; el vino de Ascalón era célebre y la planta al-henna florecía mejor que en cualquier otro lugar excepto Canopus' (Kenrick, p. 28). También era famosa por sus cipreses, higueras, olivos y granados, y por sus abejas, que dieron nombre a un valle en el vecindario (Kenrick, p. 28; Edrisi e Ibn Batuta en Ritter, Palästina, pág. 88). Su nombre es familiar en 'eschalot' o 'shallot', un tipo de cebolla, que se cultivó por primera vez allí, y por la cual este lugar fue ampliamente conocido. 'Las palomas sagradas de Venus todavía llenan con sus arrullos los exuberantes jardines que crecen en la hondonada arenosa dentro de los muros en ruinas' (Stanley, p. 257). Ascalón jugó un papel memorable en las luchas de las cruzadas. 'Allí se atrincheró el héroe del último destello de historia que ha arrojado su luz sobre las llanuras de Filistea y dentro de las murallas y torres, Ricardo tuvo su corte' (Stanley, ibid.). Por los geógrafos árabes fue llamada 'la novia de Siria' (Schultens, Index Geogr.).
'La posición de la ciudad es, naturalmente, muy fuerte. Los muros están construidos sobre una cresta de roca que dobla en una curva semicircular alrededor de la ciudad y termina en cada extremo en el mar. No hay bahía ni refugio para barcos, sino un pequeño puerto hacia el este a poco camino de la ciudad, y antiguamente llevó, como el de Gaza, el nombre de Majumas' (Kenrick, p. 28).
